Шикиматный путь образования фенолкарбоновых кислот

Учебные материалы по биологии / Оксикоричные кислоты / Шикиматный путь образования фенолкарбоновых кислот

Рис.

Органические кислоты находятся в растениях в основном в виде солей, эфиров, димеров, а также в свободном виде, образуя буферные системы в клеточном соке растений. В различных органах растений органические кислоты распределены неравномерно: в плодах и ягодах преобладают свободные кислоты, в листьях содержатся главным образом связанные кислоты.

Большое физиологическое значение для растений имеют уроновые кислоты (глюкуроновая, галактуроновая, маннуроновая кислоты и др.), образующиеся при окислении спиртовой группы у шестого углеродного атома гексоз. Эти кислоты принимают участие в синтезе полиуронидов - высокомолекулярных соединений, построенных из остатков уроновых кислот. К полиуронидам в растительном мире относятся пектиновые вещества, альгиновая кислота, камеди, некоторые слизи, которые рассматриваются в разделе углеводов.

Содержание органических кислот в растениях подвержено суточным и сезонным, а также видовым и сортовым изменениям, причем различия касаются ни только суммарного содержания органических кислот, но и их качественного состава. На процесс их накопления значительно влияют широта местности, применяемые удобрения, полив, фаза развития растений, степень зрелости плодов, сроки хранения, температура. В незрелых плодах и стареющих листьях накапливаются в основном яблочная, лимонная, винная кислоты. В старых листьях листовых овощей (щавель, шпинат, ревень) преобладает щавелевая кислота, в молодых - яблочная и лимонная.

Лимонная кислота в больших количествах накапливается в плодах цитрусовых (лимон), в листьях махорки, листьях хлопчатника, что является характерным хемотаксономическим признаком для данных растений. Кроме того, простейшая гликолевая кислота содержится в незрелом винограде, свекле. Яблочная кислота определяется в незрелых яблоках, крыжовнике, рябине, ревене. Винная кислота образуется в результате брожения виноградного сока и встречается в виде различных производных, например, цикориевой кислоты в эхинацее пурпурной.

Органические кислоты и их соли хорошо растворимы в воде, спирте, некоторые кислоты (бензойная, п-гидрокси-бензойная кислоты) лучше растворяются в хлороформе, диэтиловом эфире.

Для определения органических кислот в растительном сырье, например, в плодах шиповника, используют экстракцию водой при кипении с последующим титрованием фильтрата раствором едкого натра.

Многие органические кислоты являются биологически активными веществами (лимонная, салициловая, бензойная и другие кислоты), которые обусловливают противовоспалительные свойства таких видов сырья, как плоды клюквы болотной, плоды малины.

Лимонная и яблочная кислоты широко используются в пищевой промышленности для изготовления фруктовых напитков и кондитерских изделий, а натриевая соль лимонной кислоты - в качестве консерванта при переливании крови. Винная кислота применяется в медицине, а также при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протрав и красок, в радиопромышленности в составе сегнетовой соли.