Фенолкарбоновые кислоты и их эфиры, альдегиды фенолкарбоновых кислот

Учебные материалы по биологии / Оксикоричные кислоты / Фенолкарбоновые кислоты и их эфиры, альдегиды фенолкарбоновых кислот

Страница 2

Среди фенолкарбоновых кислот с несколькими фенольными группами в эфирных маслах содержатся производные верартровой и триметилгалловой кислоты.

ВЕРАТРОВАЯ КИСЛОТА (VII) - 3,4-диметоксибензойная кислота. Встречается в эфирном масле «сабадилла» в виде метилового или этилового эфира.

ТРИМЕТИЛГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА (VIII) - 3,4,5-триметоксибензойная кислота. Обнаружена в эфирном масле из Boronia pinnata.

Кроме фенолкарбоновых кислот в эфирных маслах, особенно цветочных растений, содержатся феноло-альдегиды. Почти все вещества этой группы обладают сильным ароматом цветочного направления.

Рис

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (

IX

)

- о-оксибензальдегид. В небольшом количестве найден в различных видах спиреи, кассии. Имеет характерный горький запах миндаля. Используется в синтетических эфирных маслах. Исходный продукт для получения синтетического кумарина.

4-ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД (

IXa

)

- п-оксибензальдегид. В эфирных маслах практически не найден.

О-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД (

IXb

)

- метилсалициловый альдегид. Содержится в эфирном масле кассии.

АНИСОВЫЙ АЛЬДЕГИД (

X

)

- п-метоксибензальдегид, «обепин». Желтоватая жидкость, обладающая сильным запахом цветущего боярышника с нотой ванилина. Ароматический альдегид, образующийся при окислении анетола, и поэтому встречается в эфирных маслах, богатым анетолом: аниса, звездчатого аниса, фенхеля. Найден также в масле цветов акации, экстракте из бобов ваниллы из Таити. При окислении превращается в анисовую кислоту. Считается очень полезным в парфюмерии для придания композициям (сирень, гелиотроп, боярышник, акация, мимоза, свежескошенное сено и горошек) и мылу особых ароматических свойств.

Вторая фенольная группа приводит к появлению среди феноло-альдегидов таких веществ, как ванилин и метилванилин - известные компоненты многих бальзамов.

4-МЕТОКСИСАЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (

Xa

)

- 2-окси-4-метоксибензальдегид, 2-оксианисовый альдегид. Найден в масле из корней Decalepis hamiltonii. Кристаллическое вещество с запахом ванилина.

ВАНИЛИН (

X

I)

- 4-окси-3-метоксибензальдегид - часто встречается в небольшом количестве в эфирных маслах и бальзамах и чаще всего в виде гликозидов (стиракс, бальзам Перу, гвоздика). Под действием ферментов в процессе ферментации эти гликозиды высвобождают ванилин. Наиболее важный источник ванилина - плоды ваниллы. Кристаллическое вещество с сильным, ароматичным запахом.

Главный ингредиент искусственных ароматизаторов. Широко используется в кондитерской промышленности. Применяется в парфюмерии и косметике для придания композициям сладкого и прочного запаха. Хорошо сочетается с гелиотропином и кумарином.

МЕТИЛВАНИЛИН (

XII

)

- 3,4-диметоксибензальдегид, вератральдегид, диметиловый эфир протокатехальдегида. Встречается в эфирном масле Cymbopogon javanensis.

ЭТИЛВАНИЛИН (XIII) - этиловый эфир 3-протокатехальдегида, «бурбональ». В природе не идентифицирован. Синтетический заменитель ванилина. Широко используется в пищевой и парфюмерной промышленности. Имеет интенсивно сладкий вкус и запах в 3-4 раза более сильный, чем ванилин.